3개월 단위로 자동업데이트 잘 되었으나 6.2.4 버전이 나오고 부터 Let's Encrypt인증서가 갱신이 안된다는걸 확인 했습니다.
헤놀리지 2대 테스트 하여 확인하였습니다.

이번 갱신 주기 부터 "작업 실패 DSM 에 다시 로그인하고 다시 시도해 주십시오" 라는 문구가 시작되었습니다.
아마도 이전 버전 사용자들에게 찝찝함을 선사 할 것으로 보입니다.

혹시나 하여 작년과 같은 방법이 통할까 하여 해봤는데 해결됩니다.

아래와 같이 하면 해결됩니다.

[해결방법]
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작년에도 같은 문제가 있어 해결하는 방법이 있었습니다.

putty 접속 관리자 계정으로 접속
sudo -i 입력후 비밀번호는 관리자 비밀번호 입력
syno-letsencrypt 파일은 DSM_DS918+_25556.pat 파일에서추출하였습니다.
syno-letsencrypt을 복사 용이한 곳으로 복사 하세요
저는 web 폴더에 복사를 미리 해놨습니다.
cd /usr/syno/sbin입력하여 이동
mv syno-letsencrypt syno-letsencrypt2 파일로 이름변경(문제될 경우 복구 하기 위함)
cd /volume1/web 이동
cp syno-letsencrypt /usr/syno/sbin 폴더로 복사
cd /usr/syno/sbin입력하여 이동
chmod 777 syno-letsencrypt  권한변경
chown root syno-letsencrypt 소유자 변경
putty 종료

바로갱신하니 안되는것같아 약 1분이상 기다렸다가 인증서 업데이트 하니 정상적으로 업데이트 되었습니다.
현재 방법이 여전히 잘 먹히네요.